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2023-04-04
顆粒在線訊：手性3-取代四氫喹啉是較多天然產(chǎn)物和生物活性分子的關鍵結(jié)構(gòu)單元如抗凝血藥物阿加曲班等，目前主要依靠化學法合成，但存在使用過渡金屬、立體選擇性不足等問題。開發(fā)高效、綠色不對稱合成手性3-取代四氫喹啉的新方法具有重要應用價值。
中國科學院天津工業(yè)生物技術(shù)研究所研究員朱敦明、吳洽慶帶領的生物催化與綠色化工團隊，開發(fā)了生物催化及Buchwald-Hartwig反應相結(jié)合的化學酶法路線，實現(xiàn)了手性3-取代四氫喹啉的高立體選擇性合成。該研究首先利用α，β-不飽和醛(E) -3-(2- 溴苯基)-2-甲基丙烯醛及相應醛為底物，分別篩選實驗室的15種烯還原酶和157種亞胺還原酶，獲得活力及立體選擇性最高的兩個酶，并建立一鍋雙酶級聯(lián)反應合成了克級規(guī)模的(S)-N-(3-(2-溴苯基)-2-甲基丙基)丙-2-烯-1-胺，隨后通過Buchwald-Hartwig胺化及脫烯丙基反應獲得(S)-3-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉。該工作應用上述研究建立的一鍋雙酶級聯(lián)反應和化學轉(zhuǎn)化，將一系列α，β-不飽和醛轉(zhuǎn)化為3-取代四氫喹啉（97至>99% ee），建立了從簡單原料合成這類具有重要生理活性化合物的新方法。
近日，相關研究成果發(fā)表在Green Chemistry上。研究工作得到國家重點研發(fā)計劃、國家自然科學基金、天津合成生物技術(shù)創(chuàng)新能力提升行動和中國博士后科學基金的支持。
手性3-取代四氫喹啉的化學酶法合成
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